ประมาณปี 1597 -1608 · โสเภณี พระราชาคณะ และปรมาจารย์

Fillide Melandroni, Maffeo Barberini, Antonio Martelli และ Alof de Wignacourt อนุญาตให้ Caravaggio ติดตามจากแวดวงโรมันไปยังบุคคลสําคัญของมอลตา ระหว่างการปรากฏตัวโดยตรงและสถานะที่หารือกันของผลงาน

ภาพเหมือนที่เป็นอิสระครอบครองสถานที่ที่หายากและบางครั้งก็เปราะบางในบันทึกในงานของคาราวัจโจ ฟิลลิเดเมลันโดรนีโสเภณีโรมันที่มีชื่อเสียงและแบบจําลองขององค์ประกอบหลายอย่างถูกวาดในช่วงปลายทศวรรษที่ 1590; ภาพวาดต้นฉบับถูกทําลายในกรุงเบอร์ลินในปี 1945 และภาพของมันยังคงอยู่ผ่านการถ่ายภาพและการทําซ้ํา ภาพเหมือนของ Maffeo Barberini, Urban VIII ในอนาคตเป็นของเครือข่ายของผู้สนับสนุนโรมันแต่บางรุ่นและการระบุแหล่งที่มาได้รับการอภิปราย ในมอลตาภาพเหมือนของฟราอันโตนิโอมาร์เตลลีเป็นของเครือข่ายโรมันผู้ให้การสนับสนุน เพจหนุ่มที่จ้องมองเปลี่ยนพิธีอย่างละเอียด Chiaroscuro ไม่เพียงแต่ทําหน้าที่สร้างละครเท่านั้น แต่ยังดึงแต่ละรุ่นออกจากอันดับในขณะที่ทําให้มองเห็นอันดับนี้ การเลือก "ภาพเหมือนของคาราวัจโจ" เปรียบเทียบ Fillide Melandroni/ภาพเหมือนของโสเภณีและภาพเหมือนของ Maffeo Barberini อย่างโดดเด่น การอ่านของเขาชอบบรรยากาศ

ภาพเหมือนของคาราวัจโจไม่เพียงแต่ทําให้ใบหน้าสว่างขึ้นเท่านั้น แต่ยังทดสอบระยะห่างระหว่างบุคคลกับบทบาทที่พวกเขาควรเล่นอีกด้วย